Здравствуйте!
Моей дочери скоро 8 лет, заканчивает первый класс, меня периодически терзают сомнения, ананлогичные Вашим :)
Осторожность и самостоятельность где-то с пяти лет стараюсь воспитывать непрерывно и постепенно. Например, так тренировала ее не открывать дверь посторонним: говорила, что ухожу в магазин, ключ беру с собой, к двери не подходить вообще. А по возвращении нарочно не открывала дверь ключом, а начинала звонить. Первый раз за дверью тут же послышалось "топ-топ-топ" и "кто там?". Открыла дверь, провела разъяснительные работы :) Через некоторое время повторила эксперимент. За дверью уже была тишина.
Если планирую уйти из квартиры дольше чем на 15-20 минут - дочка знает, что в случае чего может позвонить мне с городского домашнего на мобильный.
"Не-брать-ничего-у-незнакомых-никуда-не-идти-с-ними-громко-кричать-в-случае-чего" - это стараюсь закрепить где-то на уровне рефлексов.
Когда пошла в школу, первые полгода примерно (поздняя осень, зима) - сначала доводила до класса (соответственно, помогала переодеться в школьном коридоре), потом расставались в коридоре, затем - у входа в школу, а теперь - на полпути в школу. Правда, зрительный контроль с моей стороны присутствует. Обратно из школы идет сама - но тут нас выручает наша бабушка, которая живет в пяти минутах ходьбы от школы... и тоже ведет "контроль перемещения" :)
И еще - уже больше полугода как дочка ходит в секцию карате при школе. Такие занятия воспитывают ловкость, реакцию, физическую силу, добавляют уверенности в себе.
Вот таким образом пытаюсь как-то обуздать свою материнскую "паранойю" :)