Смотря какое жильё нужно, если приличная гостиница или хороший гостевой дом, то лучше бронировать заранее, они все есть на Букинге, Едемнаморя, Отдыхайнаморе и тд. Если просто частный сектор, то лучше на месте, чтобы сразу оценить местоположение и условия проживания. Мы раньше искали на месте, но сейчас несколько лет подряд ездим в одно и тоже место.
Насчёт безопасности все нормально, важно не ходить по ночам , да там и пойти особо некуда, у нас отдых это море и немного достопримечательностей. Все что хотели посмотреть ездили сами без экскурсий, нам так удобнее в своём режиме, мы в Абхазии бываем без машины, просто платим местным на машине и просим отвезти куда нужно, они с радостью соглашаются подработать. Но одной с ребёнком так лучше не делать, найти компанию или в составе группы. Там где мы останавливаемся, на ночь ворота закрывает охранник, чужие не ходят.