Я уже давно с виндовс не имею дело (за малым исключением только на компе на облаках и то иногда, у меня стационар на linux), а так я думаю нужно делать следующее:
Пуск ----программы---установка и удаление программ.
И смотреть что установлено.
Кроме того посмотреть на винте если есть какие дистрибутивы и мультимедиа файлы.
Потом анализировать заходя в каждую программу и читать лецинзионное соглашение, как оно распространяется.
Но наверное для этого лучше спеца пригласить, чтобы сделал аудит на компьютере, лишнее поудалял и очистил, после этого составил опись установленных лицензионных программ и подписать ее с работником компании под ответственность и еще ограничить доступ работникам (права) на установку новых программ.
Устанавливать программы должен специалист, чтобы не было потом проблем.
Все лицензии должны быть на корпусе, а бумаги и коробки сохраняться в одном месте, а не выбрасываться.
Мое имхо на рабочем компьютере должно быть только самое необходимое для работы. Никаких личных файлов работника (пусть хранит их на съемном носителе и носит у себя в кармане). Так как ни дай Бог у Вас будет фотошоп с наворотами стоять, чтобы работнику было удобно обрезать фотографии и влететь можно на приличные суммы. Так же с работником провести серьезный инструктаж.
У меня знакомый один поехал за границу работать программером, дали ему рабочее место и принесли туда железо для сбора компа и софт. Ну ему заняться было не чем, он все собрал и начал ставить программы. Пришел сисадмин и отчитал его, так как по инструкции только сисадмин должен выполнять эту работу, а тот помочь все го лишь хотел. Так что инициатива наказуема.